Для участия в событии в город прибыло 29 духовых коллективов, в составе которых более 700 музыкантов. В преддверии Дня России выступления участников прошли на различных площадках города Истра, а также состоялся марш-парад духовых оркестров.  Основные события – Торжественное открытие фестиваля и гала-концерт прошли на Площади Дружбы и Летней сцене детской школы искусств «Вдохновение». В рамках фестиваля был проведён конкурс духовых оркестров, в нём приняли участие любительские, детские и профессиональные коллективы. Среди участников коллективы из подмосковных городов и Белгородской области. В состав жюри конкурса вошли видные деятели культуры и искусства, ведущие педагоги и музыканты страны – заслуженный артист РФ, профессор Олег Потапов; заслуженный работник культуры РФ, главный дирижер духового оркестра Коломенской филармонии Александр Пономарёв; начальник Военно-дирижёрской кафедры Военного института Военных Дирижеров Военного Университета Сергей Буймистр и др. Конкурсный смотр проходил на сцене детской школы искусств «Вдохновение».

Фестиваль-конкурс «Кубок Московии» проводится с 1991 года. Идейным вдохновителем и организатором фестиваля долгое время являлся заслуженный работник культуры Российской Федерации Роман Олексюк. Фестиваль проводится раз в два года при поддержке Министерства культуры Московской области, Администрации Истринского муниципального района, Региональной общественной организации «Музыкальное общество Московской области» и Международного информационного центра «Оркестр». В 2023 году фестиваль впервые поддержан Министерством культуры Российской Федерации и Ассоциацией «Духовое общество имени Валерия Халилова».

Концертная программа фестиваля началась с трансляции приветствия президента Российского духового общества, заслуженного деятеля искусств РФ Михаила Брызгалова. В своей речи он подчеркнул важность проведения истринского фестиваля для популяризации творчества духовых коллективов. На площади в исполнении оркестров прозвучали главные произведения из оркестрового репертуара – марши «Прощание славянки» и «Триумф победителей», произведения композиторов Михаила Глинки и Петра Чайковского.